Đi du học vào năm 1963, Rose đến các đảo Caribbean từ Grenada đến St. Thomas. Cô đã giành chiến thắng trong cuộc thi Calypso King ở St. Thomas với bản thu âm đầu tiên, Hợp tác. Đây là lần đầu tiên một người phụ nữ được trao danh hiệu.[5] Năm 1964, cô quyết định cống hiến cuộc đời cho sự nghiệp âm nhạc. Mặc dù ban đầu được gọi là Crusoe Kid, cô đã được đặt tên là Calypso Rose bởi Mighty Spoiler và các thành viên trại sáng tác Carnival.[3][6]

Năm 1966, Rose đã viết bài hát "Fire in Me Wire", chiếc calypso đầu tiên đã hoạt động hai năm liên tiếp tại Trinidad Carnival.[7] Cô đã biểu diễn cùng Bob Marley & Wailers tại Grand Ballroom ở thành phố New York năm 1967 [8] và lưu diễn cùng anh ta ba lần trong những năm 1970 của thế kỷ trước.[3][9]

Năm 1978, danh hiệu của cuộc thi Trinidad Road March đã được đổi thành Calypso Monarch để vinh danh cô.[10][11] Từ năm 1983, Rose sống ở New York. Vào tháng 10 năm 1996, cô đã trải qua phẫu thuật ung thư vú.[12] Năm 1998, cô trải qua điều trị bệnh ác tính ở dạ dày, cũng là một loại ung thư.[13]

Cô là chủ đề của một bộ phim tài liệu (Calypso Rose, Lioness in the Jungle) năm 2011.[14]

Năm 2015, ca sĩ người Pháp Manu Chao đã phát hiện ra tác phẩm của mình và cùng với Ivan Duran sản xuất album Far From Home.[15] Album đã giành giải thưởng Album nhạc thế giới năm 2017 tại lễ trao giải âm nhạc Pháp Les Victoires de la Musique và được trao tặng danh hiệu bán bạch kim tại Pháp, buổi ra mắt cho bất kỳ nghệ sĩ nào từ Trinidad và Tobago được vinh dự nhờ cô.[1][3][16][17]

Một bản tổng hợp, Calypso Rose, Queen of Calypso trong 40 năm!, của cô đã được phát hành vào năm 2016.[18]

Năm 2019, Rose biểu diễn tại Coachella, đánh dấu lần đầu tiên một nghệ sĩ biểu diễn calypso chơi trọn bộ tại lễ hội. Ở tuổi 78, cô trở thành người biểu diễn lâu đời nhất của lễ hội cho đến nay.[19]